二人虽成莫逆，但身份地位相差悬殊，所以杨玄感有意无意之间，还是会瞧不起这个从贵族沦为寒士的李密。
李密看在眼里，有一天忽然对杨玄感说：“朋友相交，贵在坦诚，我今天就不奉承你了。说实话，如果是两军对垒，决断战机，呼啸冲锋于敌阵之中，我不如你；可要是驱策天下贤俊，让他们各安其位、各尽所能，你不如我！既然如此，你怎能自恃阶高，轻视天下士人呢？”杨玄感闻言大笑，从此更加佩服李密。
杨玄感起事后，李密自然被他视为心腹智囊。杨玄感问李密：“你一向以拯济苍生为己任，如今时候到了，你有何良策？”李密就是在这个时候，向杨玄感提出了谋取天下的上、中、下三策。
他说：“天子出征，远在辽东塞外，距幽州（涿郡）足有一千余里，南有大海（渤海），北有强大的胡虏（西突厥、契丹等），中间仅有辽西走廊是其与国内联系的唯一一条生命线，形势极为险峻。如果你亲率大军，出其不意、长驱直入占领蓟县（涿郡郡治所在地），夺取临渝（今河北抚宁县东），控其险要，扼其咽喉，那么东征军归路既被切断，高丽人势必从他们背后发起攻击。旬月之间，粮秣给养告罄，军队不战而溃，你就能兵不血刃地将杨广擒获！此乃上策。”杨玄感略微沉吟，说：“告诉我中策。”李密说：“关中自古乃四塞之地、天府之国，如今虽有隋将卫文升据守，但此人不足为虑。我们若率大军击鼓向西，所经城池一律不加攻打，直取长安，收其豪杰，抚其士民，据险而守。天子纵然班师，但根据地已失，我们便有足够的时间审慎筹划，稳步进取。”杨玄感又想了想，说：“告诉我下策。”那一刻，李密若有所思地看了杨玄感一眼，杨玄感也回视了李密一眼。