伴君如伴虎，汉初的丞相萧何也曾被刘邦怀疑，萧何为了自保而不得不自污，以及收敛行为。随着朱元璋对于李善长的不满也越来越明显，李善长本人也有所察觉，所以便采取了一招“欲擒故纵”，主动上书朱元璋请求退休。李善长的小算盘打得很好，在古代朝中像李善长这种级别的大臣辞职时，皇帝都会下诏挽留，一般都是大臣辞三次，皇帝挽留三次，以表示对大臣的不舍。后来发展出了套路，如果大臣不想辞职只是想做个高姿态，那么第一次辞职被挽留之后就打消想法了，留下来继续鞠躬尽瘁；而如果大臣是铁了心地想辞职的话，就走完流程，让皇帝表现自己的爱才之心连续挽留三次，三次之后批准辞职。
李善长想矫情一下，通过辞职试探一下朱元璋对自己的态度，毕竟自己位高权重，大明王朝离不开他李善长，当时是洪武四年（公元1371年），李善长才58岁，这个年纪远没有到老迈昏庸的时候，但李善长还是上书朱元璋，说常年的战争生涯导致自己体弱多病，估计没几天活头了，所以想回家享享清福，他没有想到的是朱元璋早对自己不满了，只是一时没机会罢免他而已。如今，李善长主动请辞，对于朱元璋来说简直就是“瞌睡递枕头——正是时候”，根本没有走流程，第一次就直接就同意了李善长的请求，说已经为他在家乡准备好了良田豪宅，安心回家养老吧，估计李善长当时心都凉了。一年后李善长上书表示自己病好了，这就是想要暗示朱元璋重新起用自己，但是朱元璋心想：当初是你要分开，分开就分开，直接派他去濠州修建宫殿了，意思也很明确，中央您老就别想回来了，好好在地方待着吧。