第二天，蒋介石就忙着邀请王正廷“作伐”。午夜，又去拜访何香凝，大概也是为了请她出来当媒人。25日，蒋介石拜访了宋美龄之后，又去找张静江做媒，之后，再次跟小美腻在了一块儿，直至11时才回到公寓。
26日起，蒋介石的离婚启事在《申报》上连登三天。紧接着，蒋介石就宣布与宋美龄订婚。日记云：“晚与三弟谈往事，人生之乐，以订婚之时为最也。”
27日下午，宋霭龄在家中召开记者发布会，让准夫妇前来接受媒体的拍照合影。当天晚上，两人如胶似漆地密谈到深夜一时，才按照礼数各自回家。
9月28日一早六点，蒋介石就起床了，收拾行李，准备搭船去日本。一来是要去争取日方朝野各方面的支持，二来是为了向宋母提亲。小美虽然习惯了每天赖床晚起，但这天也早早起来送别情郎。这让蒋介石都感到十分的惊讶。他在日记中写道：“情绪绵绵，何忍舍诸！不唯外人不知三弟之性情，即中亦于此方知也。”（小美对我深情款款，让我对她怎割舍得下？不光外人不知小美对我的一片深情，就连我也是到了现在才明白啊。）
蒋介石带了许多贵重物品，有杭州丝绣、宜兴茶具、长白山野山参、大珍珠项链、翡翠手镯及订婚钻戒等，和张群一起，乘坐日本轮船“上海丸”号出发赴日。到达神户后，老蒋和宋子文同车，一路赶到了神户有马温泉，下榻在有马大旅社。蒋介石私下塞了一笔小费，让老板娘把自己安排在老太太隔壁的房间。