现在的奥巴马已经非常成熟，他知道自己的方向，知道自己该学些什么，该去做些什么才会对自己的未来有帮助。正是明确的目的性，使得奥巴马相对同年级的人来说，更有谋略，更有竞争意识。《哈佛法学评论》主编这个职位是奥巴马踏入政治之门的敲门砖，在这里他展现出了过人的才华，并且他也看到了自己身上的优点，那就是从他的父亲那里继承来的优秀口才。
1991年，奥巴马顺利从哈佛大学毕业，并且获得了“极优等拉丁文学位荣誉”，之后他又回到了芝加哥，在黑人社区扎根下去。奥巴马之所以选择黑人社区，而放弃华尔街丰厚的待遇，是因为他知道这里能学到的远比华尔街多，在这里他能离自己的目标更近，这种做法虽然在别人看来不可理解，但是对奥巴马来说，却是非常正确的。奥巴马首先选择了在芝加哥一家专门受理民权诉讼的小型律师事务所工作，当了多年的“穷人的代理人”，又在芝加哥大学法学院兼职教起了宪法学，从讲师做起，后来做到宪法学教授。